色々調べてみるとdkimproxy 0.16ではまだ機能的に問題があるようです。1.0beta1では修正されているようなので、dkimproxyは1.0が出てからの方がよさそうです。

http://sourceforge.net/mailarchive/forum.php?thread_name=1194162502.1288...

Envelope-FromではなくFrom/Senderヘッダのみを見ているので、Fromアドレスを変更して送信した場合に設定されたドメイン以外だった場合は署名されないらしいです。